San Casciano in Val di Pesa riflette, nel disegno del paesaggio e nell’architettura, la positiva influenza tardo-rinascimentale
fiorentina.
I ritrovamenti archeologici e la stratificazione toponomastica
attestano l’antichità dell’insediamento, la cui densità sembra trovare conferma nella presenza sul territorio di quattro pievi (Decimo, San Pancrazio, Sugana e Campoli) e di un elevato numero di chiese da esse dipendenti. Molti castelli della zona, che sono oggi diventati “ville-fattorie”. In seguito, con la diffusione della tecnica della semina differenziata, un fattore determinante è stato lo sviluppo della produzione agricola legata alla mezzadria, che ha portato alla formazione di insediamenti sparsi e centri di scambio. Del suo passato di borgo medievale San Casciano conserva alcuni tratti delle mura di cinta del XIV secolo, con alcune torri e un porta presso la quale sorge la chiesa di Santa Maria al Prato. Nella campagna le pievi di San Pancrazio, Campoli a Decimo e Sugana conservano importanti strutture dell’età romanica. Interessanti da un punto di vista architettonico sono la piccola chiesa romanica di Sant’Andrea a Luiano e le chiese gotiche di Santa Maria a Bibbione e di Sant’Angelo a Vico l’Abate con una pala di Ambrogio Lorenzetti.