Situato nel cuore del Chianti. In epoca medievale, Radda fu
sede della Lega del Chianti e da allora preserva la caratteristica
forma ellittica, mantenendo intatta, sul lato orientale della
strada Chiantigiana, la sua antica struttura.
Nel Medioevo potenti famiglie feudali e signori locali fecero edificare numerosi castelli nella zona, ma queste fortezze caddero ben presto sotto il controllo di Firenze. La prima notizia riguardante il castello di Radda risale all’inizio dell’XI secolo quando la Repubblica di Firenze organizzò le piccole comunità del suo territorio in leghe, il castello di Radda diventò il capoluogo dell’intera Lega del Chianti. Di tutti i castelli della zona, solo Volpaia è ancora in gran parte conservato, mentre altri, come Albola e Monterinaldi, hanno preservato intatte soltanto alcune parti o sono stati trasformati in ville.
All’epoca romanica risale anche la chiesa di San Niccolò a Radda, così come le chiese di Albola, Bugialla, Livernano, Montemaione. Da un nucleo romanico si è inoltre sviluppato nei secoli successivi il convento di Santa Maria in Prato. Decisamente insolita per i suoi caratteri legati all’architettura del Rinascimento fiorentino è la chiesa di Sant’Eufrosino a Volpaia, conosciuta come “La Commenda”.