Situé dans le coeur du Chianti. En époque médiévale, Radda
fu sede de la Ligue du Chianti et depuis lors il préserve le caratteristicaforma elliptique, en maintenant intacte, sur
l'oriental large de la rue Chiantigiana, son ancienne structure.
Dans le Moyen-Âge puissants familles féodales et messieurs locaux firent édifier nombreux châteaux dans la zone, mais ces forteresses tombèrent bien bientôt sous le contrôle de Florence. La première nouvelle concernant le château de Radda remonte au début du XI siècle quand la République de Florence organisa les petites communautés de son territoire en ligues, le château de Radda devint le chef-lieu de l'entière Ligue du Chianti. De tous les châteaux de la zone, seule Renardière est encore dans une grande partie conservée, pendant qu'autres comme Albola et Monterinaldi ont préservé intacts seulement quelques parties ou ils ont été transformés en villas.
À l'époque romane il remonte l'église de Saint Niccolò aussi à Radda comme les églises d'Albola, Bugialla, Livernano, Montemaione. D'un noyau roman il s'est en outre développé dans les siècles suivants le couvent de Sainte Maria en Pré. Résolument insolite pour ses caractères lié à l'architecture de la Renaissance florentine c'est l'église de Sant'Eufrosino à la Renardière, connue comme "Vous Commanderie."