Construite en 1203 sur la sommité d'une colline, Monteriggioni devint bien bientôt ville de défense.
Elle est entourée de hautes murailles totalement, avec 14 tours fortifiées pour surveiller les frontières septentrionales des dominos senesi contre invasions possibles des armées florentines.
Dante fut tellement frappé de ces fortifications à leur comparer dans un pas de l'enfer,: "... Monteriggion que de tours on couronne...aux géants qui dominent le bord du puits des traîtres.
À l'intérieur de l'entourage de maçonnerie la petite ville offre au regard une place vaste, une église romane, quelques maisons et magasins d'artisanat, restaurants et commerces en lesquels se vendent les vins excellents du Château de Monteriggioni.