Castellina en Chianti est une petit ville tranquille et riche de
colline qu'un temps représenta la ligne de frontière de la guerre
infinie entre Florence et Sienne. Un témoignage singulier de cette
période est représenté par le Rue des Fois, une galerie couverte
qu'un temps faisait partie des fortifications de la ville.
Le développement de Castellina fut favorisé par sa position sur la voie la plus brève qu'il réunissait Florence et Sienne beaucoup qui, quand elle fut fondée la Ligue du Chianti, Castellina devint pour une certaine période son centre administratif. À la fin du XIV siècle elle fut pillée et brûlée au point qui les Florentins érigèrent nouvelles fortifications, dans une grande partie existante encore. La zone construite à l'intérieur des murailles a en général préservé son aspect originaire avec l'exception seule de l'église paroissiale d'époque grain de beauté-classique plus récente. Le territoire de Castellina est caractérisé par nombreux châteaux, parfois appartenu à dynasties féodales comme celles de Rencine, Pietrafitta et Grignano et le Leccia, puis transformée en villa-ferme. Le territoire est constellé par églises en outre qu'ils ont maintenu les traces de leur structure romane originaire: les paroisses de Sant'Agnese, de Lilliano et de Saint Léonin en Coin, la cure de Rencine et les églises de Place, Produit, Monternano, Cispiano, Montanino, Protine et Leccia.